Noong 2001, lumipat si Holly Madison sa Playboy Mansion bilang isa sa mga kasintahan ni Hugh Hefner. Sa 2015 memoir ni Madison na Down the Rabbit Hole, inihayag niya na nahaharap siya sa kawalan ng tirahan at utang sa credit card noon. Hindi siya kailanman naging Playboy Playmate tulad ng karamihan sa mga babae ni Hef ngunit nag-pose siya ng hubo't hubad para sa promotional issue ng Playboy para sa kanyang reality show na The Girls Next Door. Doon, nakita namin ang kanyang buhay sa mansyon kasama ang dalawa pang kasintahan ni Hef noong panahong iyon, sina Kendra Wilkinson at Bridget Marquardt. Ang palabas ay ipinalabas sa E! mula 2005 hanggang 2009.
Si Madison ay huminto sa pagtatrabaho para sa Playboy noong Pebrero 2009 kasunod ng kanyang paghihiwalay sa yumaong media giant. Sa mga susunod na taon, hayagang sasabihin niya ang tungkol sa kanyang "traumatic na karanasan" sa kumpanya. Bilang resulta, nananatili siyang pinaka kinikilalang ex ng Playboy founder hanggang ngayon. Narito ang ilan sa mga nakakabagabag na sinabi niya tungkol sa oras niya kasama siya at sa Playboy Mansion.
Sinabi ni Holly Madison na Ang Relasyon Niya Kay Hugh Hefner ay 'Very Stockholm Syndrome'
Lahat ng mga ex ni Hef ay halos bumaling sa kanya, lalo na pagkamatay niya. Ngunit ginawa ni Madison ang pinaka tahasang mga pahayag tungkol sa "nakakalason" na kapaligiran na nilikha ng tagapagtatag ng Playboy. "Nagsimula akong maramdaman na ako ay umiibig sa kanya sa isang napaka-like, sa pagbabalik-tanaw dito, pakiramdam ko ito ay isang napaka-Stockholm syndrome na uri ng bagay," sabi ng modelo ng kanyang "pangunahing kasintahan" na posisyon. "Naramdaman ko lang na nakilala ko siya at pinupuri niya ako nang labis sa simula, at sinimulan ko, sa aking isipan, sisihin ang lahat ng iba pang mga problema sa iba pang mga kababaihan. Tulad ng, 'Oh, ito ay isang miserableng sitwasyon, pero kung wala ang ibang mga babaeng ito, hindi magiging ganoon.'" Inamin din niya na sa una ay iniisip niya na ito ay isang "masaya … nakakabaliw na karanasan."
Idinagdag ni Madison na nakonsensya si Hef sa kanyang pag-alis. "Nagsimula siyang humagulgol sa akin para sa mga talagang katangahang bagay at napagtanto ko lang, parang, hindi ako pwede dito, parang, ang taong ito ay isangbutas," sinabi niya sa Call Her Daddy Podcast noong Abril 2021. Pero kahit ganun, na-guilty akong umalis. It took time, it took me being interested in another man before I finally was like, 'I have to pull the plug because I'm not gonna cheat.' Sumasabay lang ito sa lahat ng love-bombing na bagay at 'we're gonna be together forever, and we're gonna be together the rest of my life' and blah, blah, blah. Ikukumpara niya ako kay Belle in Beauty at Beast, parang, kagagaling ko lang sa kastilyong ito." Talagang kakaiba ang Disney card na iyon.
Sinabi ni Holly Madison na 'Parang Kulto' ang Pagtira sa Playboy Mansion
Maraming Playmates ang nagbukas tungkol sa "strict" rules sa loob ng Playboy Mansion. Nagkaroon sila ng 9 PM curfew, isang "mahigpit na code ng pag-uugali," at mga email ng babala para sa bawat maling pag-uugali. Pero ayon sa Girl Next Door star, mas "toxic" ito kaysa doon. "Gusto kong ikulong ang aking sarili sa kahon na ito, sa paraang, na hindi mahirap gawin doon, dahil ito ay isang napaka-kulto na kapaligiran, gayon pa man, at manipulahin ka para maramdaman iyon," sabi niya tungkol sa ang tagal niya sa mansyon. Sa isang punto, naramdaman din niya na hindi siya makakarating sa labas ng mundo. "Ang sarili kong uri ng kahihiyan ay nagpapanatili din sa akin doon," sabi niya.
She continued, "I could not really imagine a life outside of there. Like I thought, 'Okay, this is my last stop. Kung gusto kong magkaanak, susubukan ko.' At nang malaman ko na hindi iyon magiging posibilidad sa kanya, tulad ng sinubukan namin sa vitro at lahat ng bagay. Hindi ito gumana. Ako ay tulad ng, 'Okay, well, kung hindi ako magkakaroon ng mga anak dito, iyon ang isang bagay na kailangan kong pag-isipan. Ito ay talagang tulad ng isang parusang kamatayan, sa isang paraan.'" Higit pa riyan, si Madison ay dumanas din ng body dysmorphia sa kabuuan ng kanyang Playboy career. "Para sa isang kamakailang post ay naghahanap ako ng mga larawan ng aking sarili sa isang kuneho na costume," sabi niya sa isang TikTok na video. "At nakita ko ang isa at ipinaalala nito sa akin ang isang sandali sa aking buhay kung saan nanonood ako ng playback ng aking sarili sa isang fashion show at naisip ko, 'Oh my god, kailangan kong magbawas ng timbang.'"
Pinaalala niya ang kanyang mga tagasunod, "Ibinabahagi ko ito dahil sa palagay ko ay maaaring makatulong ito sa mga tao na mapagtanto na kung minsan ang ating body dysmorphia ay wala sa mga chart. Talagang pakiramdam ko ay nag-aalala ako tungkol sa kung ano ang aking hitsura ay nakaharang sa paraan ng Nabubuhay ako sa pinakamainam kong buhay, at maging kasing saya ko, at talagang tinatamasa ang buhay hangga't kaya ko." Sinabi pa niya na "katawa-tawa" kung paano niya naisip minsan na kailangan niyang magbawas ng timbang kapag siya ay "[mukhang] isang stick." Hindi pa siya naglalabas ng higit pang mga detalye tungkol sa madilim na bahagi ng Playboy sa 2022 documentary series na Secrets of Playboy.