Noong 2005, si Dave Chappelle ang pinakamalaking bituin sa komedya. Sa larangan ng kahalagahang pangkultura, naghari ang Chappelle's Show, ang kanyang mga karakter at skit ay nagbunga ng walang katapusang mga meme at impersonator. Imposibleng lumayo, at pinatibay nito si Chappelle bilang isang tanyag na tao. Tapos, ganun lang, wala na. Hindi maipaliwanag na umalis si Chappelle sa South Africa, at tumigil ang produksyon sa palabas. Ito ay ang katapusan ng isang panahon, at sa loob ng ilang panahon, ang publiko ay nalilito kung ano ang nangyari at bakit.
Sa kalaunan, lumabas ang katotohanan: umalis na ang komiks sa palabas matapos siyang alukin ng Comedy Central ng napakaraming $50 milyon para gawin ang ikatlo at ikaapat na season. Ito ay isang hindi maisip na desisyon para sa marami, at si Chappelle ay hindi nagsasalita. Nanatili siyang mababang profile sa loob ng maraming taon, lumalaban sa mga tawag para sa paliwanag.
Sa wakas, noong 2014, muli siyang lumabas sa Late Show With David Letterman, upang mag-promote ng serye ng mga palabas sa Radio City Music Hall. Mahuhulaan na pinilit ni Letterman si Chappelle, na sa una ay umiiwas sa bagay na iyon bago sumagot, "Siyempre…siyempre, gusto ko sanang magkaroon ng pera."
Patuloy niya, “Alam mo, kasi kapag bumitiw ka, tulad ng mga kaibigan ko, susubukan kong palakasin ang pakiramdam ko, pero walang nakaranas niyan, kaya sasabihin nila… 'Alam mo, Dave, sa sa pagtatapos ng araw, mayroon ka pa ring integridad.' Mahusay. Uuwi ako at gagawa ako ng mga bata ng integrity sandwich!”
“Walang masasabi ng sinuman,” dagdag ni Chappelle. “Ginagawa mo ang nararamdaman mong kailangan mong gawin sa anumang oras.”
Mamaya, sa 2017, si Chappelle ay magpapatuloy sa isang pambihirang panayam kay Gayle King, kung saan siya ay magdetalye nang higit pa tungkol sa kontrobersyal na desisyon.
Ipinaliwanag niya na ang pag-alis sa palabas ay nagmula sa pagkaunawa na ang tagumpay ay hindi katulad ng inaakala niyang mangyayari.
"May kausap akong lalaki, at karaniwang sinabi niya sa akin na ang komedya ay isang pagkakasundo ng kabalintunaan. Sa tingin ko iyon ay isang hindi mapagkakasunduang sandali para sa akin, sabi ni Chappelle. "Na ako ay nasa napakatagumpay na lugar na ito., ngunit ang emosyonal na nilalaman nito ay hindi tulad ng anumang naisip kong tagumpay. Hindi lang tama ang pakiramdam ko."
When asked if he would have done things differently, he expressed, "Napakahirap sabihin kung ano ang gagawin mo. Ikaw lang talaga ang nakakaalam kung ano ang ginawa mo. At the end of the day, eventually I feel good about ang ginawa ko. Ito ay hindi madali, at hindi ko ito inirerekomenda. Ngunit ito ay nagtrabaho para sa akin. Sumakay ako sa Dave Chappelle na detour. Ito ay isang magandang ruta. Natutuwa akong tinahak ko ang ruta, ngunit ito ay mahaba, mahaba, mahabang liko."
Sinabi ni Chappelle na pagkatapos nito, sa wakas ay nakahanap na siya ng balanse sa kanyang buhay sa pamamagitan ng kakayahang “gawin ang gusto kong gawin at iwasan ang ilang bahagi nito na hindi ako komportable.” Sinabi ni Chappelle na mayroon siyang mga relasyon sa kanyang mga anak, at nagawa niyang makipag-ugnayan sa iba sa ibang paraan. Sa wakas ay nakapagpahinga na rin siya, para pahalagahan ang kanyang buhay at ang mga lugar at tao sa paligid niya.
Ipinahiwatig ng komiks na na-miss niya ang Chappelle’s Show, ngunit ang pag-reboot ng sikat na programa ay tiyak na wala sa mga card. “Ang Chappelle's Show ay parang nakikipaghiwalay sa isang babae at gusto mo pa rin siya, pero sa isip mo, para kang 'baliw na yon. Hindi na ako babalik.'"
