Milo Ventimiglia ay nakaaliw sa mga manonood bilang isang teen heartthrob, savior, at beterano na naging construction foreman, ngunit maaaring hindi alam ng marami na halos nagkaroon siya ng pagkakataong magdagdag ng superhero sa listahan. Pagkatapos ng ilang pagpapakita sa mga serye sa telebisyon at mga independiyenteng pelikula, sinimulan ni Ventimiglia ang kanyang pagsikat sa mga kilalang tungkulin sa Gilmore Girls, ang superhero drama ng NBC na Heroes, at ang hit na romantikong drama ng pamilya ng NBC na This Is Us. Para sa kanyang papel bilang Jack Pearson sa This Is Us, nakatanggap si Ventimiglia ng tatlong nominasyon ng Primetime Emmy Award para sa Outstanding Lead Actor in a Drama Series at nanalo ng dalawang Screen Actors Guild Awards para sa Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series.
Pagkatapos ng ilang panauhin sa mga palabas tulad ng The Fresh Prince of Bel-Air, CSI: Crime Scene Investigation, at Law and Order: Special Victims Unit, nagtagumpay si Ventimiglia sa kanyang papel sa Gilmore Girls noong 2001. Pagkatapos ng patuloy na tagumpay sa parehong telebisyon at pelikula, ilalagay niya ang papel ni Jack Pearson sa This Is Us at mananatili sa buong serye. Bagama't naging kapaki-pakinabang para sa kanya ang karera ni Ventimiglia, sino ang nakakaalam kung ano ang magiging direksyon kung siya ay naging superhero.
Major Superhero Miss
Nang bumaba si Ben Affleck bilang Batman pagkatapos ng Batman v. Superman: Dawn Of Justice, hinanap ni Warner Bros. ang kanyang kapalit. Nakipag-usap si Ventimiglia upang gumanap bilang Batman na magiging malaking tulong sa kanyang matagumpay na karera. Ngunit naisip ng studio na si Ventimiglia ay masyadong matanda upang gumanap ng karakter ng DC. Dahil dito, napunta ang major superhero role sa Twilight star na si Robert Pattinson at ang inaasam na role ay nawala sa Ventimiglia.
Kabalintunaan, si Affleck ay 43-taong gulang nang mamulat siya sa kapa at si Ventimiglia ay 42-taong gulang lamang noong unang nagsimula ang mga talakayan. Bagama't walang lihim na motibo ang tila nasa likod ng desisyon ng studio, mas malamang na gusto nilang tumuon sa isang nakababatang Batman at si Ventimiglia ay bahagyang nawala sa kanilang nilayon. Upang mapanatili ang isang positibong trend, makatuwirang hinahangad ng studio ang mas batang pag-cast.
Nang tanungin kung gusto niyang gumanap na Batman, tiyak na interesado si Ventimiglia na maglaro ng vigilante para sa hustisya. Ang pagbibida bilang anumang iconic na superhero ay sapat na upang pasiglahin ang isang aktor, ngunit lalo na sa isang sikat na tulad ni Batman, tiyak na nakakadismaya na marinig ang desisyon ng Warner Bros.
Ang Ventimiglia ay abala noon sa mga kasunod na season ng This Is Us at ng kanyang pelikulang The Art of Racing in the Rain, kung saan gumanap siya kasama sina Amanda Seyfried at Kevin Costner. Kahit na sa kanyang abalang iskedyul, kailangan nitong masaktan nang kaunti sa pag-alam kung paano tinatrato ng Hollywood ang edad, ngunit alam ni Ventimiglia na bahagi lamang ito ng negosyo.
Muntik Na Nawala Sa ‘This Is Us’
Ang Ventimiglia ay mga bida bilang isang beterano ng digmaan na naging construction foreman sa hit na palabas sa NBC na This Is Us, ngunit muntik na niyang mapalampas ang papel na ito. Noong una siyang nagpakita sa audition, hindi siya nakita ng casting department bilang Jack. Siya ay nagpakita na may mahabang buhok, isang balbas, at ang kanyang helmet sa motorsiklo at sadyang hindi siya tumugma sa hitsura ng kung ano ang orihinal na naisip nila. Pagkatapos ng kanyang audition, nakipag-usap siya sa mga producer at may nakita sila sa kanya na nagpasya silang i-cast siya.
Sa kabila ng kanilang mga unang pag-aalinlangan, ang mga kasama sa palabas ay dapat na matuwa sa kanilang napili, dahil nakakuha si Ventimiglia ng tatlong Emmy nomination para sa papel at ang palabas ay naging isang napakalaking hit. Sa kabila ng pagkatalo ni Ventimiglia sa papel na Batman, nasa tamang landas pa rin ang kanyang karera at patuloy niyang binibigyang-aliw ang mga manonood bilang siya ang talentadong aktor.