Anumang palabas na kasing ganda ng Gossip Girl ay tiyak na magkakaroon ng ilang sobrang gulo na antagonist upang bigyan ang mga protagonista ng pagtakbo para sa kanilang pera. Ang pinakamasamang kontrabida sa kasaysayan ng Gossip Girl ay may reputasyon sa pagpapahirap ng mga bagay para sa mga pangunahing tauhan kaysa sa dapat nilang gawin. Madali lang sana ang buhay para kina Serena van der Woodsen, Blair Waldorf, Nate Archibald, Chuck Bass, at Dan Humphrey.
Sa kasamaang palad para sa kanila, kadalasan ay may kasamang tao doon na gustong makita ang kanilang pagbagsak. Dahil sa katotohanang ang pangunahing grupo ng mga karakter ay laging nasa likod ng isa't isa, ang mga kontrabida ay hindi kailanman nauuna. Ang mga kontrabida ng palabas ay halos palaging nagsisisi sa kanilang mga aksyon.
10 Asher Hornsby
Asher Hornsby ay isang magulo na kontrabida mula sa Gossip Girl ngunit tiyak na hindi siya isa sa pinakamasama. Siya ay makulimlim para sa pagkakaroon ng isang lihim na gay na relasyon kay Eric van der Woodsen at para sa paggamit kay Jenny Humphrey (ginampanan ni Taylor Momsen) bilang kanyang balbas. Kinumbinsi niya si Jenny na talagang gusto niya ito noong ginagamit lang niya ito bilang pagtatakip para walang makaalam na bakla siya. Nauwi siya sa labas kahit na gusto niyang manatili sa closet kasama ang kanyang sikreto. Hindi niya dapat manipulahin ang mga tao sa paligid niya gaya ng ginawa niya.
9 Tripp Van Der Bilt
Ang pangunahing dahilan kung bakit si Tripp van der Bilt ay isang kontrabida sa Gossip Girl ay ang katotohanan na siya ay naaksidente sa sasakyan kasama si Serena van der Woodsen sa passenger seat, inilipat ang kanyang katawan sa driver seat, at pagkatapos ay nawala sa ang pinangyarihan ng krimen. Nakipag-extramarital affair siya kay Serena noong siya ay bagong 18 taong gulang. Mas matanda na siya at may asawa na! Dagdag pa, siya ay isang pulitiko kaya dapat na siya ay naging mas magalang sa kung ano ang nangyayari sa mga tao sa paligid niya. Siya ay isang walang galang at magulo na tao.
8 Gabriel Edwards
Gabriel Edwards lang ang pinakamasama! Nagkunwari siyang inlove kay Serena para lang manipulahin ito at ang pamilya nito. Kinumbinsi niya ito na totoo ang nararamdaman niya at tuluyan na nga silang nawalan ng gana.
Wala siyang ideya na siya ay walang iba kundi isang manloloko. Sinubukan niyang lokohin ang mga malalapit na miyembro ng pamilya nito mula sa kanilang kapalaran at talagang nagawa niyang makatakas dahil nahulog sina Serena at Lily sa isang kaguluhang lugar noong panahong sinusubukan siya ni Serena na mahuli.
7 Poppy Lifton
Poppy Lifton ay kasing sama ni Gabriel Edwards dahil kasama niya ang lahat ng gawi ng manloloko nito. Sina Gabriel at Poppy ay nasa isang relasyon at binigyan niya siya ng berdeng ilaw na makipag-ugnay kay Serena at linlangin si Serena sa isang relasyon upang magamit nila ang kanilang mga kasanayan sa con artist para magnakaw ng pera ni Van der Woodsen. Si Poppy ay nagpanggap na isang matagumpay at poised socialite ngunit sa halip, siya ay walang iba kundi isang magnanakaw.
6 Carter Baizen
Si Carter Baizen ay hindi nanatiling kontrabida sa buong kurso ng palabas na Gossip Girl ngunit sa ilang sandali, hindi siya palaging ang pinakamahusay na tao doon. Sa isang pagkakataon, nakuha niya si Nate Archibald sa drama sa pagsusugal noong panahong alam niyang dumaranas si Nate ng mga problema sa pananalapi. Ang katotohanan na handa siyang gawin iyon sa isang teenager na nahihirapan sa pera ay nagpapakita kung gaano talaga siya kagulo noong panahong iyon.
5 Russell Thorpe
Russell Thorpe ay isang magulo na kontrabida mula sa ika-apat na season ng Gossip Girl. Walang ideya ang kanyang anak na si Raina Thorpe kung gaano siya kasama ngunit ang totoo tungkol sa kanya ay ang gusto lang niyang gawin ay ibagsak si Bart Bass.
Hindi mahirap intindihin ang kanyang mga motibo… Ang mga aksyon ni Bart Bass ay naging sanhi ng pagkamatay ng kanyang asawa sa isang apoy at samakatuwid, si Russell ay patuloy na naghahanap ng paghihiganti.
4 Louis Grimaldi
Louis Grimaldi ay hindi isang masamang tao… Hanggang sa araw ng kanyang kasal kay Blair Waldorf. Nagalit siya nang husto sa kanya nang malaman na mahal pa rin niya si Chuck Bass, na ginampanan ni Ed Westwick. Pinagbantaan siya nito at sinubukang bitag siya sa isang walang pag-ibig na kasal at labis itong natakot kaya tumakas siya sa eksena at sinubukang tumakas upang makatakas sa isang buhay ng kalungkutan sa kanyang kastilyo. Alam niya sa kaibuturan ng kanyang puso na gusto niyang makasama si Chuck Bass at sinubukan ni Louis na harangan iyon at sirain iyon.
3 Juliet Sharp
Ang Juliet Sharp ay ang pangatlong pinakamasamang kontrabida mula sa serye ng palabas na gossip girl dahil sa katotohanang pumasok siya sa buhay ni Serena na walang iniisip kundi paghihiganti. Nais niyang mabawi si Sabrina sa ngalan ng kanyang kapatid na nakakulong sa bilangguan dahil sa mga kasinungalingan ni Lily van der Woodsen. Ang hindi alam ni Juliet ay walang kinalaman si Serena sa pagkakakulong ng kapatid ni Juliet. Si Juliet ay nagpapakalat ng masasamang tsismis tungkol kay Serena, sinasabotahe ang hinaharap ng Cerritos College, at sinubukang sirain ang mga relasyon ni Serena.
2 Georgina Sparks
Georgina Sparks, na ginampanan ni Michelle Trachtenberg, ay pangalawa sa linya para sa pagiging isa sa pinakamasamang kontrabida mula sa Gossip Girl. Siya ay isang kakila-kilabot na impluwensya kay Serena sa napakaraming iba't ibang paraan ngunit ang pinakamasama sa lahat ng kanyang ginawa? Sinubukan niyang isabotahe si Serena sa pamamagitan ng pagpaparamdam sa kanya na siya ang may kasalanan na ang isang lalaking ka-party nila ay na-overdose sa mga ilegal na bagay. Hindi naman talaga kasalanan ni Serena na na-overdose ang lalaki ngunit sinubukan ni Georgina na itago ang madilim na sikreto sa ulo ni Serena sa loob ng maraming taon.
1 Bart Bass
Ang Bart Bass sa huli ay ang pinakamasamang kontrabida mula sa Gossip Girl. Lalo siyang lumala habang umuusad ang palabas ngunit ang pinakamasama sa lahat ng ginawa niya ay ang pagtatangkang patayin ang sarili niyang anak na si Chuck Bass. Bago ang lahat ng iyon, peke niya ang sarili niyang pagkamatay, hindi maganda ang pakikitungo kay Lily habang asawa niya ito, walang awa siyang kumilos sa negosyo, at halos tinakot niya ang lahat ng lumapit sa kanya.
